公年219年，吕蒙趁关云长进攻樊城之际，袭击荆州市，导致关云长逃跑到麦城。在蜀军突出重围的过程中，关云长又被吴将马忠伏击而擒，随身官兵也一起被杀。实际上关云长兵败不一定会被杀，但他平常的行为为他的死埋下了悬念。 最先，关云长不容易解决政治关系，当孙权派特使向关云长求亲时，他不仅当众回绝，还公然谩骂曹操的孩子。待人接物层面，他不会收缩人的内心：先峰糜芳和傅士仁因喝酒把钱粮损坏后，关云长一怒之下要将二人击杀，别人向关云长道歉后二人才被饶恕，因此二人在吕蒙突袭荆州市时投降了吴国。
次之搬救兵找错了人：关云长兵败后，派人去上庸搬救兵，驻扎在上庸的刘封因关云长当初并没有适用自身当皇太子而不愿发兵。在麦城突出重围的过程中，关云长不听下属提议，坚持要走偏远小道，进而中了吴国伏击。曹操因关云长以前侮辱过他的儿子而难以释怀，所以就立即一声令下将其就地击杀，就是这样，一代传奇角色殒命麦城。
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