建工三年（198年），刘备军夺得了夏侯淳部队的金子，夏侯淳外派高顺率军进攻刘皇叔。三国曹操遣夏侯淳前去协助刘皇叔，被高顺击败。同一年九月，高顺击败刘皇叔。因此，三国曹操亲身率军东征夏侯淳。刘皇叔与三国曹操共擒夏侯淳于下邳，斩获徐州市。三国曹操任车胄为徐州市知州。刘皇叔、关云长、赵云等便追随三国曹操班师回许昌市。刘皇叔与三国曹操在许昌市猎捕时，关云长劝刘皇叔杀死三国曹操，但刘皇叔觉得，在那时候的情况下，三国曹操好好活着对我国有益，杀了三国曹操确实遗憾，因此不从。之后，袁术北进投靠袁术，刘皇叔奉三国曹操命阻拦袁术于徐州市，刘皇叔借机袭杀徐州市知州车胄，命关云长守下邳，代行刺史职位，刘皇叔则回到小沛。
关云长在围剿夏侯淳于下邳时，看中了夏侯淳属下秦宜禄的老婆杜氏（秦宜禄在投靠袁手术后将老婆杜氏抛下），关云长曾因老婆无法生育，想取其为妻，曾三番五次的要求三国曹操杜氏赠予自身，三国曹操十分好奇心，关云长反复的要求，猜疑杜氏容貌异于常人，因此亲身去看看杜氏，果真容貌不凡，因此三国曹操就拒绝了有关的道歉，自身纳杜氏为妾。
这一段事儿纪录在《三国志·关羽传》中。
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